W.P.K.-talon kortteli
W.P.K. -talo
Mikkelin läänin kookkaimmaksi ja komeimmaksi mainittu W.P.K.-talo valmistui vuonna 1891 arkkitehti Lambert Pettersson piirustusten mukaan. Se on tyylillisesti uusrenessanssia ja erityisen edustava tyyppinsä esimerkki. Se on ollut olennainen osa kylpyläajan huvielämää ja kaupungin muuta kulttuurielämää. Talo on toiminut myöhemmin mm. kouluna ja nuorisotalona kunnes sen entistämistyö valmistui 1998.
Valtakunnallisesti merkittävä kulttuurihistoriallinen ympäristö: Maaherranpuisto ja seminaarialue
Heinolan taidemuseo eli Anneksi eli Toropoffin talo
Talon rakennuttaja oli varakas kauppias Alexander Toropoff. Rakennus edustaa Jacob Nygrénin persoonallista empire-tyyliä, josta säilynyt Heinolan lähiseuduilla muutamia esimerkkejä. Rakennus valmistui 1820-luvulla. Se on toiminut mm. hotellina eli Seurahuoneen anneksina, kouluna, nahkatehtaan ja käsityöpajana. Rakennuksen entistämistyön yhteydessä vuonna 1985 mm. hienot kattomaalaukset löytyivät kahdesta huoneesta ja lisäksi rakennus sai takaisin hienot veistetyt sisäovenpäälliset.Vuodesta 1991 lähtien rakennuksessa toiminut kaupungin taidemuseo.
Valtakunnallisesti merkittävä kulttuurihistoriallinen ympäristö: Maaherranpuisto ja seminaarialue
Ravintola Heinolan Heili
Rakennus valmistui alunperin apteekin taloksi, nykyään se toimii ravintolana. Rakennussuunnitelmat laati aikanaan arkkitehtitoimisto Usko Nyström-Petrelius-Penttilä, 1899. Rakennus edustaa jugend-tyyliä, jossa kertaustyylisiä vaikutteita. Rakennus on toiminut kauppana ja lastenkotina. 1970-luvun lopun korjauksessa ulkoasu palautettiin alkuperäiseen asuunsa.
Valtakunnallisesti merkittävä kulttuurihistoriallinen ympäristö: Maaherranpuisto ja seminaarialue
Kesäteatteri
Vuonna 2000 valmistui W.P.K.-talon pihapiiriin uudistettu, katettu kesäteatterialue.
Valtakunnallisesti merkittävä kulttuurihistoriallinen ympäristö: Jyrängön kulttuurimaisema